Применение алкенов в строительстве
Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты. Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
Этилен ускоряет созревание овощей и фруктов (помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов) при введении небольших количеств его в воздух теплиц.
Дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
Полиэтилен используется для изготовления упаковочной пленки, посуды, труб, электроизоляционных материалов.
Этиленгликоль используется в производстве охлаждающих жидкостей и теплоносителей.
Пропилен в промышленности применяется, в основном, для синтеза полипропилена. Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид.
Полипропилен по многим показателям превосходит полиэтилен: имеет более высокую температуру плавления, химическую устойчивость.
В настоящее время из полимеров — аналогов полиэтилена производят волокна, обладающие уникальными свойствами. Волокно из полипропилена прочнее всех известных синтетических волокон.
Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона.
Изобутилен — сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.
Высшие алкены С10-С18 применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.
Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов
Разделы: Химия
Тема урока: Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов.
Оборудование: прибор для получения газов, раствор КМnO4, этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спички, спиртовка, песок, таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов», демонстрационные образцы «Полимеры».
I. Организационный момент
Мы продолжаем изучение гомологического ряда алкенов. Сегодня нам предстоит рассмотреть способы получения, химические свойства и применение алкенов. Мы должны охарактеризовать химические свойства, обусловленные двойной связью, получить первоначальные представления о реакциях полимеризации, рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов.
Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения.
III. Изучение нового материала
1. Способы получения алкенов
Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов
– крекинг алканов C8H18 ––> C4H8 + C4H10; (термический крекинг при 400-700 o С)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C4H10 ––> C4H8 + H2; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C4H9Cl + KOH ––> C4H8 + KCl + H2O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов 
– дегидратация спиртов С2Н5ОН ––> С2Н4 + Н2О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)
Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (правило Зайцева, 1875 г.)
2. Химические свойства алкенов
Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной 
— и одной 
-связи, которая достаточно легко поляризуется.
Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
а) Реакции присоединения
Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.
Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:
а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:
б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:
в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).
б) реакция окисления
Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства ( инструкция на столах учащихся)
Инструкция по получению этилена и опытов с ним
1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка.
2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки.
3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора.
4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.
– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)
C2H4 + 3O2 ––> 2CO2 + 2H2O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)
Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»
– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)
При более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):
Запомните главное!
3. Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).
1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.
III. Закрепление изученного материала
Домашнее задание: §§ 15, 16, упр. 1, 2, 3 стр. 90, упр. 4, 5 стр. 95.
Алкены: способы получения, химические свойства и применение
В органической химии можно встретить углеводородные вещества с разным количеством углерода в цепи и C=C-связью. Они являются гомологами и называются алкенами. Из-за своего строения они химически более активны, чем алканы. Но какие именно реакции для них характерны? Рассмотрим их распространение в природе, разные способы получения и применение.
Что из себя представляют?
| Алкан | Название | Алкен | Название |
| C2H6 | этан | C2H4 | этен (этилен) |
| C3H8 | пропан | C3H6 | пропен (пропилен) |
| C4H10 | бутан | C4H8 | бутен-1 |
| C5H12 | пентан | C5H10 | пентен-1 (амилен) |
| C6H14 | гексан | C6H12 | гексен-1 (гексилен) |
| C7H16 | гептан | C7H14 | |
| C8H18 | октан | C8H16 | октен |
| C9H20 | нонан | C9H18 | нонен |
Где их можно встретить?
Так как реакционная способность алкенов весьма высока, их представители в природе встречаются крайне редко. Принцип жизни молекулы олефинов — «давай дружить». Нет вокруг других веществ — не беда, будем дружить между собой, образуя полимеры.
Но они есть, и небольшое количество представителей входит в состав сопутствующего нефтяного газа, а высших — в нефти, добываемой на территории Канады.
Самый первый представитель алкенов этен — это гормон, стимулирующий созревание плодов, поэтому его в небольших количествах синтезируют представители флоры. Есть алкен цис-9-трикозен, который у самок мухи домашней играет роль полового аттрактанта. Еще его называют мускалур. (Аттрактант — вещества природного или синтетического происхождения, которое вызывает влечение к источнику запаха у другого организма). С точки зрения химии, алкен этот выглядит так:
Так как весьма ценным сырьем являются все алкены, способы получения их искусственным путем весьма разнообразны. Рассмотрим наиболее распространенные.
А если нужно много?
В промышленности класс алкенов, в основном, получается при крекинге, т.е. расщеплении молекулы под воздействием высоких температур, высших алканов. Для реакции необходим нагрев в диапазоне от 400 до 700 °C. Расщепляется алкан так, как ему захочется, образуя алкены, способы получения которых мы рассматриваем, с большим количеством вариантов строения молекул:
Еще один распространенный способ называется дегидрирование, при котором от представителя ряда алкана в присутствии катализатора отделяют молекулу водорода.
В лабораторных условиях алкены и способы получения отличаются, они основаны на реакциях элиминирования (отщепления группы атомов без их замещения). Чаще всего элиминируются атомы воды из спиртов, галогены, водород или галогенводород. Наиболее распространенный способ получения алкенов — из спиртов в присутствии кислоты, как катализатора. Возможно использование и других катализаторов
Все реакции элиминирования подчинены правилу Зайцева, гласящему:
Применив правило, ответьте, какой продукт реакции будет преобладать? Позже вы узнаете, правильно ли ответили.
Химические свойства
Алкены активно реагируют с веществами, разрывая свою пи-связь (еще одно название связи C=C). Ведь она не такая прочная, как одинарная (сигма-связь). Углеводород из ненасыщенного превращается в насыщенный, не образуя других веществ после реакции (присоединение).
Далее перечислены самые распространенные реакции алкенов, которые проводятся в разных видах деятельности человека:
Реакции несимметричных олефинов с галогенводородами и водой подчиняются правилу Марковникова. А значит, водород присоединится к тому углероду из двойной углерод-углеродной связи, у которого уже больше атомов водорода.
Применение в медицине
Большое практическое значение имеют продукты реакции алкенов. Многие из них используются в медицине. Из пропена получают глицерин. Этот многоатомный спирт является прекрасным растворителем, причем, если его использовать вместо воды, растворы будут более концентрированными. В медицинских целях в нем растворяют алкалоиды, тимол, йод, бром и др. Также глицерин применяют при приготовлении мазей, паст и кремов. Он предотвращает их высыхание. Сам по себе глицерин является антисептиком.
При реакции с хлороводородом получаются производные, которые применяются как местная анестезия при нанесении на кожу, а также для кратковременного наркоза при незначительных хирургических вмешательствах, при помощи ингаляций.
Алкадиены — это алкены с двумя двойными связями в одной молекуле. Основное их применение — производство синтетического каучука, из которого потом изготавливают различные грелки и спринцовки, зонды и катетеры, перчатки, соски и многое другое, что просто незаменимо при уходе за больными.
Применение в промышленности
| Вид промышленности | Что применяют | Каким образом могут использовать |
| Сельское хозяйство | этен | ускоряет созревание овощей и фруктов, дефолиация растений, пленки для теплиц |
| Лако-красочная | этен, бутен, пропен и др. | для получения растворителей, эфиров, сольвента |
| Машиностроение | 2-метилпропен, этен | производство синтетического каучука, смазочные масла, антифриз |
| Пищевая промышленность | этен | |
| Химическая промышленность | этен, полипропилен | получают спирты, полимеры (поливинилхлорид, полиэтилен, поливинилацетат, полиизобтилен, уксусный альдегид |
| Горная промышленность | этен и др. | взрывчатые вещества |
Более широкое применение нашли алкены и их производные в промышленности. (Где и как используются алкены, таблица выше).
Это лишь малая часть использования алкенов и их производных. С каждым годом потребность в олефинах только возрастает, а значит, возрастает потребность и в их производстве.